Шестима приятели се заклеват никога да не се оженят и всеки от тях внася $1000 във фонд с уговорката, че последният останал необвързан ще получи цялата сума.Седем години по-късно ергените са само двама – Майкъл (Джери О’Конъл) и Кайл (Джейк Бъзи), а залогът е нараснал на половин милион долара. Отчаяно нуждаещ се от пари, за да плати огромен дълг от хазарт, Майкъл замисля да ожени приятеля си за супер секси мадамата Натали (Шанън Елизабет, “Американски пай”), която за Кайл е “изгубената любов на живота му”.